隨著台灣的中學教育逐漸普及，為了與新成立的「台灣總督府台南中學校」（今台南二中，見圖一）加以區別，總督府中學校先是更名為「台灣總督府台北中學校」；1922年（大正11年），配合總督府將學校移交給台北州廳（今監察院，見圖二）管轄，「台北中學校」又再次改稱「台北州立台北第一中學校」，簡稱「台北一中」。
日治時期的「台灣總督府台南中學校」，今日則改名「台南
（Photo Credit: Wikimedia Commons）
日治時期的台北州廳，今日則變成監察院廳舍。
1945年（昭和20年）5月，美軍對台北地區實施了大規模的轟炸攻擊，史稱「台北大空襲」（見圖三）。不幸的是，距離「城中」不遠的台北一中，也遭到數枚砲彈命中，因而導致校舍嚴重損毀，無法繼續使用。
「台北大空襲」受災圖。建中並未收於此圖，大約位於圖中
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同年10月，國民政府以戰勝國之姿，接收了台灣的治權。其後，政府考量台北一、三、四中原本主要招收日籍學生，台籍學生的人數相對較少；另外，三校原本就共同使用著一中的校舍，便將三間學校合併，更名「台灣省立台北第一中學」。在舊一中的紅樓建築修復完工以前，全校師生則暫時移到舊四中的校舍復課。
不過，政府將一、三、四中改制為新「一中」的舉動，卻引起了二中的學生強烈不滿。他們認為，隨著日本政府退出台灣，以台籍學生為主體的舊二中，才應該具有成為新一中的資格。
最後，行政長官公署教育處決定不採數字命名的方式，另取「建國成功」之意，將一中改名「建國中學」，二中則更名「成功中學」（見圖四），才得以順利化解這次的爭議。
今日的成功中學校門外觀。
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1950年，建中的紅樓建築，終於正式修復完成。伴隨著建中學生的人數逐漸增加，除了另尋空地增建新校舍之外，原本的舊建築也面臨了改建的殘酷命運。1960-70年代，紅樓後方的兩層樓舊校舍與講堂便遭到拆除，另外興建四層樓高的教學大樓。
此後，台北市教育局又有意將建中紅樓完全拆除，另外建造空間更大的新校舍。幸好，在當時的校長黃建斌（1920-1997，亦是著名集郵家）先生的極力勸阻下，僅存的紅樓結構，才得以保存下來。
即便如此，營建單位在改建後方的新校舍之餘，卻又在紅樓牆面另外貼上了小面積的紅色磁磚，使得原有的紅磚設計頓失原貌。到了21世紀，建中校方藉著維修紅樓建築的機會，順勢拆下大部分的紅色磁磚，才得以恢復它應有的樣貌。
時至今日，建中仍然是大台北地區、乃至全台灣的明星高中之一。據說，至今仍有不少成功中學的學生，對建中保持著相當強烈的競爭意識。或許，除了有形的古蹟之外，無形的精神與傳統，也是歷史留給後世子孫的「贈禮」之一吧。
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